通过MailKit失败发送电子邮件 - 连接尝试失败，因为连接的方在一段时间后没有正确响应

Question

我已经陷入困境了很长时间了。 我的应用程序可以从我的本地和另一台服务器中发送电子邮件，但是有一台服务器总是会失败此错误：

System.IO.IOException: A connection attempt failed because the connected party did not properly respond after a period of time, or established connection failed because connected host has failed to respond ---> System.Net.Sockets.SocketException: A connection attempt failed because the connected party did not properly respond after a period of time, or established connection failed because connected host has failed to respond

示例代码：

    public static void SendEmail(EmailCreateViewModel viewModel)
    {
        var message = new MimeMessage();
        message.From.Add(new MailboxAddress("Sender Name", "[email protected]"));
        message.To.Add(new MailboxAddress("Recipient Name", "[email protected]"));
        message.Subject = viewModel.Subject;
        message.Body = new TextPart("plain") { Text = viewModel.TextBody };

        using (var client = new SmtpClient(new ProtocolLogger("C:\\smtp.log")))
        {
            try
            {
                if(viewModel.BypassServerCertificateValidationCallback)
                    client.ServerCertificateValidationCallback = (sender, certificate, certChainType, errors) => true;

                client.SslProtocols = System.Security.Authentication.SslProtocols.Tls | System.Security.Authentication.SslProtocols.Tls11 | System.Security.Authentication.SslProtocols.Tls12;
                client.Connect("smtp.office365.com", 587, SecureSocketOptions.StartTls);
                client.Authenticate(viewModel.User, viewModel.Password);
                client.Send(message);
                client.Disconnect(true);
            }
            catch (Exception ep)
            {
                Log("failed to send email with the following error:");
                Log(ep.ToString());
            }
        }
     }

smtp.log：

Connected to smtp://smtp.office365.com:587/?starttls=always
S: 220 SI2PR02CA0002.outlook.office365.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Thu, 16 Jun 2022 03:02:14 +0000
C: EHLO <Insert Server Name>
S: 250-SI2PR02CA0002.outlook.office365.com Hello [<Insert Server IP>]
S: 250-SIZE 157286400
S: 250-PIPELINING
S: 250-DSN
S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES
S: 250-STARTTLS
S: 250-8BITMIME
S: 250-BINARYMIME
S: 250-CHUNKING
S: 250 SMTPUTF8
C: STARTTLS
S: 220 2.0.0 SMTP server ready
C: EHLO <Insert Server Name>
S: 250-SI2PR02CA0002.outlook.office365.com Hello [<Insert Server IP>]
S: 250-SIZE 157286400
S: 250-PIPELINING
S: 250-DSN
S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES
S: 250-AUTH LOGIN XOAUTH2
S: 250-8BITMIME
S: 250-BINARYMIME
S: 250-CHUNKING
S: 250 SMTPUTF8
C: AUTH LOGIN

感觉就像我已经尝试了所有事情，并且不知道该怎么做。例外本身并没有说太多。我还尝试关闭防火墙和Windows Defender，但仍然失败。

为了隔离服务器，我能够通过具有相似设置的PowerShell（同一服务器，端口和TLS）从有问题的服务器发送电子邮件。

我希望有人可以在这里阐明一些灯光，或者至少对这个问题给出一些新的视角。谢谢！

Answer 1

最后，我们无法修复代码本身。经过多次试用和错误后，我们尝试使用精确代码从 .NET Core 控制台程序发送电子邮件。令我们惊讶的是，它奏效了。

我们最终做的是将旧的 .NET框架4.5.2服务转换为最新的 .NET 6 Worker Service 。在有问题的服务器中再次对其进行了测试，一切正常。

出于某种原因，我们的直觉是，.NET Framework的旧库被SMTP服务器（或沿着SMTP服务器的途中）视为不安全并拒绝连接。